Nell'estate del 2018 il Milan lo prese in prestito oneroso a 3 milioni di euro con obbligo di riscatto fissato a 15 milioni. Esordì in rossonero il 31 agosto contro la Roma e, il 30 settembre, segnò il suo primo gol col Diavolo in casa del Sassuolo. Nella stagione successiva, inizia a giocare meno, complice l'arrivo a Milano di Alexis Saelemaekers. Nella stagione 2021/2022, vinse lo Scudetto ma finì ai margini della squadra a causa dell'arrivo di Messias. Castillejo chiuse la sua esperienza rossonera con 113 presenze, 10 gol e 15 assist.
Nell'estate del 2022 andò al Valencia, dove ritrovò come allenatore Gennaro Gattuso. La scorsa stagione, ci fu il ritorno in Italia, precisamente al Sassuolo, con il quale giocò 19 partite senza mai segnare. Attualmente, lo spagnolo è svincolato.
La Redazione di Pianeta Milan augura a Castillejo un buon compleanno, con la speranza che possa trovare presto una squadra pronta ad accoglierlo.
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