Prima con il colpo di testa di Giménez (67') sul calcio di punizione di Luka Modrić, poi, al 69', con la conclusione senza fortuna di Fofana. Al 70', quindi, Pioli corre ai ripari: fuori Gosens e Jacopo Fazzini; dentro, al loro posto, Fabiano Parisi e Albert Guðmundsson. Parisi fa subito prendere un'ammonizione (74') a Fikayo Tomori, poi è il brasiliano Dodô, al 75', ad andare alla conclusione dalla lunga distanza: pallone alto sulla traversa.
La decide Leão, ma ottimo ingresso per Giménez
—Milan a un passo dal vantaggio al 76', quando, sul bel cross dalla sinistra del propositivo Davide Bartesaghi, non arriva all'appuntamento con il pallone Ricci, ma Giménez sì: colpo di testa da distanza ravvicinata a botta sicura e miracolo di De Gea, che alza la sfera sulla traversa. Pioli richiama l'evanescente Moise Kean e, al 77', inserisce in campo Roberto Piccoli. All'80', poi, Parisi trattiene il 'Bebote' in area di rigore: l'arbitro Livio Marinelli della Sezione A.I.A. di Tivoli (RM), dopo revisione al V.A.R., concede il calcio di rigore.
Dal dischetto, all'86', si presenta Leão: De Gea spiazzato e Milan in vantaggio! Pioli toglie dal campo Nicolussi Caviglia e Rolando Mandragora, inserendo al loro posto Simon Sohm e Edin Džeko, mentre Allegri, al 90', proprio prima dei 6' di recupero concessi dall'arbitro, toglie Alexis Saelemaekers per inserire Koni De Winter. L'acciaccato Leão, autore di una doppietta, lascia il posto al 93' a Cheveyo Balentien ma non c'è più tempo!
Milan-Fiorentina 2-1 al 90': tre punti meritati per un Diavolo fortemente rimaneggiato, con il suo top player che si è preso la squadra sulle spalle decidendo il match nella ripresa.
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