Il 23 dicembre del 2016 il Milan vinceva la Supercoppa Italiana nella finalissima contro la Juventus. L'allora squadra allenata da Vincenzo Montella, dopo aver terminato i minuti regolamentari con il risultato di 1-1, ha conquistato il trofeo vincendo 4-5 ai calci di rigore. Decisivi gli errori dal dischetto dei bianconeri Mario Mandzukic e Paulo Dybala.
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