Al contrario del Milan, che negli ultimi anni a sempre faticato a inizio campionato, Vincenzo Montella è abituato a iniziare bene
Sono ormai diverse stagione che il Milan inizia il campionato con il freno a mano tirato. Una tradizione, questa, piuttosto negativa e che spesso ha inficiato anche il resto della stagione dei rossoneri che però quest'anno vogliono cambiare tendenza affidandosi anche ai precedenti incoraggianti di Vincenzo Montella. In quattro occasioni "L'Aeroplanino" ha guidato una squadra alla prima di campionato e solo una volta è stato sconfitto (contro la Roma, da allenatore della Fiorentina), poi ha raccolto due vittorie, sempre da tecnico della Fioentina e un pareggio, quando allenava il Catania.
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