Al Milan è capitato fin troppe volte, negli ultimi anni, di perdere partite importanti e di farlo in maniera rumorosa, con punteggi molto pesanti
ANNI '90
MILAN-JUVENTUS 1-6 (6 aprile 1997)
MARCATORI: Jugović al 19' e al 51', Zidane su rig. al 32' pt; Vieri al 26' e 81', Amoruso al 28', Simone (M) al 31'.Prima il Milan di Sacchi, poi quello di Capello e infine quello di Zaccheroni. Queste le pagine più brillanti del Milan negli anni '90, ma in mezzo anche un paio di stagioni difficili, in cui i risultati clamorosi non sono mancati. Uno tra i più famosi è l'1-6 subito a San Siro il 6 aprile del 1997 dalla Juventus. Una vera e propria onta per i rossoneri, che dopo aver chiuso il primo tempo sotto 0-2 hanno preso altri quattro gol nella ripresa, intervallati dall'inutile rete di Marco Simone.
ROMA-MILAN 5-0 (3 maggio 1998)
MARCATORI: Candela al 16', Di Biagio al 20' e 28', Paulo Sergio al 39', Delvecchio al'83'Non è tutto però. L'anno successivo, in una stagione forse ancora più complessa terminata con il decimo posto finale, il Milan ha subito una pesantissima "manita" dalla Roma di Zeman. Protagonista in quell'occasione Di Biagio, autore di una doppietta.
PARMA-MILAN 4-0 (29 novembre 1999)
MARCATORI: Chiesa al 25', Crespo al 36' e 59', Boghossian al 90'La stagione successiva, fortunatamente, si chiuse con l'improbabile scudetto del Milan di Zaccheroni, che non partiva certo coi favori del pronostico. Uno scudetto arrivata non senza difficoltà, come testimonia il 4-0 subito al Tardini dal Parma di Malesani, squadra costruita per vincere in ogni competizione. Decisiva, in quell'occasione, la doppietta di Hernan Crespo.
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