Il primo lampo del Milan arriva al 55', quando Luka Modrić - con una sventagliata - trova Alexis Saelemaekers sulla sinistra. Il belga appoggia indietro per Pervis Estupiñán: botta mancina dell'ecuadoriano, imprecisa e alta sulla traversa della porta difesa da Wladimiro Falcone.
Al 59', sugli sviluppi di un calcio d'angolo di Modrić, Santiago Giménez prova la deviazione di testa in area piccola: Falcone è attento e fa buon guardia. Un minuto più tardi, sull'intuizione di Saelemaekers, che gli fornisce una bella palla in profondità in area di rigore, Giménez controlla di sinistro, si gira e segna di destro in diagonale. Anche in questa ripresa, però, l'arbitro Livio Marinelli della Sezione A.I.A di Tivoli (RM), annulla la rete milanista. Stavolta per fuorigioco del 'Bebote'.
Doppio cambio, al 63', nella fila del Lecce: fuori Kaba e Santiago Pierotti; dentro Medon Berisha e l'ex Riccardo Sottil. Qualche minuto dopo il Milan va in vantaggio. Saelemaekers si conquista un calcio di punizione dai 20 metri, la pennellata di Modrić trova la testa di Ruben Loftus-Cheek che, in avvitamento aereo, supera Falcone sul palo più lontano per il gol rossonero! Al 70' il Milan potrebbe anche raddoppiare, ma Falcone vola a togliere dall'incrocio dei pali il gran destro da fuori area di Youssouf Fofana.
Al 75' il difensore serbo Strahinja Pavlović conduce un contropiede per il Milan, poi, al limite dell'area leccese, cede il pallone a Giménez. L'attaccante messicano, però, si incarta su sé stesso a tu per tu con Falcone e l'azione sfuma. Due minuti più tardi, primi cambi per il Milan di Allegri. Fuori Loftus-Cheek e Saelemaekers; dentro Samuele Ricci e l'acciaccato Christian Pulisic. Al 78' Štulić solletica l'attenzione e sporca i guanti di Maignan e altrettanto fa Lassana Coulibaly al 79'.
A 10' dal termine, però, Ricci, di destro, chiama Falcone alla gran parata sul primo palo. Sul susseguente angolo di Modrić, l'incornata di Fofana in area piccola non ha fortuna. Ultimi due cambi nel Lecce di Di Francesco all'81': fuori Ylber Ramadani e Tete Morente; dentro Þórir Jóhann Helgason e Konan N'Dri. Il Milan, però, chiude la partita cinque minuti più tardi.
All'86', infatti, sul lancio lungo di Maignan, Pulisic vince il rimpallo aereo con Kialonda Gaspar e si invola verso la porta di Falcone: sinistro chirurgico e pallone nel sacco per il secondo gol milanista! All'88' Allegri richiama in panchina Giménez e regala l'esordio in Serie A al giovane (classe 2006) olandese Cheveyo Balentien. L'arbitro concede 5' di recupero nel corso dei quali non succede nulla.
Lecce-Milan 0-2 al 90': tre punti di vitale importanza in Salento per il Diavolo, in formazione rimaneggiata, non si poteva chiedere di più a questi ragazzi.
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