"Il 5 agosto 2018 viene annunciato l’ingresso di Maldini nell'organigramma societario del Milan come direttore dello sviluppo strategico dell'area sport. Come direttore generale dell'area tecnico-sportiva, 2 settimane prima, era stato nominato il suo vecchio compagno di squadra Leonardo. Proprio il brasiliano, con il benestare della proprietà, ha spinto per avere Paolo al suo fianco.
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Maldini da dirigente: il suo bilancio e le polemiche con Gazidis
"I primi mesi di lavoro per Maldini sono di “apprendistato” all’ombra di Leonardo, fino a che, il fondo Elliott, il 5 dicembre 2018, nomina come amministratore delegato, il sudafricano Ivan Gazidis. Da qui in avanti, le cose non saranno più serene come all’inizio. Il duo Leonardo-Maldini si trova a gestire lo spinoso caso Gonzalo Higuain, girato al Chelsea, e acquista nel mercato di gennaio Lucas Paquetà e Krzysztof Piatek. I due, pagati 35 milioni ciascuno, servono a mister Gennaro Gattuso come rinforzo per tentare l’assalto al quarto posto (cioè alla Champions League). Il Milan non riesce nell’intento visto che arriva quinto in campionato ad un punto da Inter e Atalanta. I grandi investimenti fatti, e il mancano raggiungimento dell’obiettivo prefissato, fanno storcere, e non poco, il naso a Gazidis. A seguito di ciò, sia Leonardo che Gattuso, lasciano il club il 28 maggio 2019 (2 giorni dopo la fine del campionato 2018/2019).
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