Il primo squillo del secondo tempo, 47', è di Fikayo Tomori. La sua conclusione, forte ma centrale, trova pronto Emil Audero. Il Milan insiste e, al 49', si presenta di nuovo in area grigiorossa con Santiago Giménez: il pallone è sul destro, la conclusione non centra lo specchio della porta.
Al 51', poi, tenta la fortuna dalla distanza Youssouf Fofana: un destro potente, che, però, termina molto lontano dalla porta della Cremonese. Diavolo inferocito e, al 52', il tentativo da fuori area di Luka Modrić è alzato da Audero sopra la traversa. Sugli sviluppi del corner, volée di Christian Pulisic smanacciata da Audero. Arriva, di testa, Matteo Gabbia ma buca clamorosamente il tap-in aereo da pochi passi.
È un assalto rossonero. Al 53', dalla destra, Alexis Saelemaekers mette un traversone forte e teso: Fofana, di piatto, chiama Audero alla terza bella parata in tre minuti. Fofana, al 55', sul bel lancio di Modrić, si inserisce, si libera e tira: neanche a dirlo, pallone in curva. Due minuti più tardi, doppio cambio per la Cremonese, con Nicola che prova a correre ai ripari. Fuori Alberto Grassi e Jari Vandeputte; dentro l'ex Warren Bondo e Martín Payero.
A sorpresa, alla prima occasione della ripresa, la Cremonese torna in vantaggio al 61'. Baschirotto recupera palla su Álex Jiménez e avvia l'azione ospite: cross, dalla sinistra, di Giuseppe Pezzella e rovesciata pazzesca di Federico Bonazzoli. Pallone alle spalle dell'incolpevole Mike Maignan e 'San Siro' di nuovo gelato. Un minuto più tardi Pulisic prova a mettersi in proprio, ma il suo tiro non ha fortuna.
Ancora cambi a metà ripresa: la Cremonese richiama David Okereke e spedisce in campo Antonio Sanabria; il Milan, invece, fa a meno di Tomori e butta nella mischia Samuel Chukwueze. Altro cambio, al 74', nelle fila del Diavolo: fuori Modrić - tutto sommato buono il suo esordio - e dentro Ardon Jashari. Tra il 78' e il 79' il Milan accenna ad una timida reazione. Prima con il colpo di testa di Gabbia, poi con l'incursione di Ruben Loftus-Cheek. Ma sbatte sul muro eretto dagli ospiti.
Ultimi due cambi nella Cremonese all'84': fuori Matteo Bianchetti e Bonazzoli; dentro Federico Ceccherini e Manuel De Luca. Pulisic, poco prima del recupero, tenta la via del gol ma per lo statunitense stasera non è proprio aria. Al 90' è Chukwueze a provare la sponda aerea per Giménez nel cuore dell'area di rigore, ma Audero, in uscita bassa, evita ulteriori problemi.
L'arbitro Giuseppe Collu della Sezione A.I.A. di Cagliari concede 4' di recupero, nel corso dei quali prima Loftus-Cheek, poi Giménez e Saelemaekers cercano il gol del disperato pari. Che non arriva. Milan-Cremonese 1-2 al 90': esordio shock in campionato per il Diavolo di Allegri. Che brutto inizio.
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