Al 58' il Milan prova a rendersi pericoloso quando Luka Modrić, dopo aver recuperato l'ennesimo pallone, offre il pallone a Giménez. Il diagonale del 'Bebote', però, termina sul fondo di molto. Il Diavolo, però, è vivo e, al 61', passa in vantaggio. Ruben Loftus-Cheek avvia la ripartenza rossonera, porta palla e poi la cede, a destra, ad Alexis Saelemaekers. L'esterno belga aspetta, vede l'inserimento di Modrić e lo serve: il croato, da appena dentro l'area, di prima intenzione, batte Łukasz Skorupski con un bel piatto all'angolino!
Cambi, al 62', nel Bologna: fuori Charalampos Lykogiannīs e Giovanni Fabbian; dentro Juan Miranda e Federico Bernardeschi. Cambia, poi, anche il Milan, al 66', richiamando in panchina Youssouf Fofana e Loftus-Cheek per inserire Samuele Ricci e Christian Pulisic. L'ex centrocampista del Torino, alla prima palla toccata, per poco non raddoppia: destro potente, al 68', da fuori area e pallone che si stampa sul palo. Peccato! Bel momento per i rossoneri che, al 70', sul cross dalla destra di Fikayo Tomori, mandano Giménez a tu per tu con Skorupski: il messicano sbaglia il controllo e il portiere gli chiude lo specchio della porta sulla conclusione ravvicinata.
Il Bologna prova a cambiare ancora qualcosa nel suo attacco, in particolare sugli esterni. Fuori, al 74', sia Riccardo Orsolini sia Nicolò Cambiaghi e dentro Jens Odgaard e Jonathan Rowe. Ma è ancora il Milan pericoloso al 76', quando, su punizione dai 30 metri di Modrić, De Winter incorna la sfera. Conclusione angolata, ma non precisa. Il pallone termina sul fondo. Gli ospiti richiamano in panchina, all'82', Santiago Castro per inserire Thijs Dallinga ma, un istante più tardi, il Diavolo avrebbe l'occasione per chiudere il match. Non è serata, però, per Giménez, che, una volta saltato Skorupski, prende il palo e sbaglia clamorosamente il raddoppio.
Quarto palo della serata rossonera, assurdo. All'85', quindi, Allegri richiama in panchina il 'Bebote' e fa esordire in rossonero Christopher Nkunku. Il francese si conquista subito un calcio di rigore per un intervento di Jhon Lucumí ai suoi danni. L'arbitro Matteo Marcenaro della Sezione A.I.A. di Genova, però, revoca la massima punizione dopo un controllo al V.A.R.: decisione che lascia moltissimi dubbi, per usare un eufemismo. Per proteste reiterate nei confronti del direttore di gara, espulso Allegri all'89'. L'arbitro concede ben 7' di recupero, nel corso dei quali il Diavolo tiene bene botta e porta a casa la vittoria. Milan-Bologna 1-0 al 90': tre punti ampiamente meritati dalla squadra di Allegri, avanti così.
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