Sono 13 le partite giocate dal Milan in Serie A in stagione senza De Winter titolare, 10 con l'ex Genoa in campo dal primo minuto. 8 vittorie, 4 pareggi e una sconfitta contro le 6 vittorie e i 4 pareggi con De Winter in campo. I numeri sono molto particolari: con De Winter dal primo minuto aumentano i tiri in porta subiti (3.23 contro 3.80), ma ci sono anche numeri positivi. I gol subiti sono 7 invece che dieci e la media punti è leggermente superiore (2.20 contro 2.15).
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Dopo la brutta prestazione contro Hojlund in Supercoppa, De Winter ha cambiato nettamente passo e giocando come braccetto di destra o di sinistra sta dimostrando di essere già pronto per il Milan. Tanto è vero che Allegri si fida sempre più di lui: prima al posto di Pavlovic, poi al posto di Tomori, De Winter sta giocando da titolare con molta continuità. Le qualità ci sono, sia in marcatura che in costruzione. Vista l'età (classe 2002), De Winter può ancora crescere molto con Massimiliano Allegri.
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