Una data rimasta nelle memorie di tutti i tifosi rossoneri. Ben 9 anni fa, il 23 dicembre del 2016, il Milan conquistava l'ultimo trofeo legato alla lunga era Berlusconi. Il club rossonero, in quella serata, ha alzato al cielo la Supercoppa Italiana che si è svolta a Doha, in Qatar, contro la Juventus dell'allora allenatore bianconero Massimiliano Allegri, attuale tecnico del Milan.

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23 dicembre 2016: l’ultimo trofeo dell’era Berlusconi vinto dal Milan
Milan, la Supercoppa del 2016
—Ad aprire il match è stato Chiellini, che ha portato subito avanti la 'Vecchia Signora' con l'1-0 bianconero. Poco prima della fine del primo temp, però, arriva il gol del pari grazie a Jack Bonaventura, ora svincolato. Nel secondo tempo il risultato non cambia e, di conseguenza, si va ai calci di rigore. A sbagliare Lapadula, Mandzukic e Dybala, mentre il rigore decisivo del Milan è stato del giovane Mario Pasalic. Queste le formazioni iniziali delle due squadre:
Juventus: Buffon; Lichtsteiner, Rugani, Chiellini, Alex Sandro; Khedira, Marchisio, Sturaro, Pjanic; Higuain, Mandzukic.
Allenatore: Allegri.
Milan: Donnarumma; Abate, Paletta, Romagnoli, De Sciglio; Kucka, Locatelli, Bertolacci; Suso, Bonaventura; Bacca.
Allenatore: Montella
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