Al 10' c'è ancora il Bari in attacco, ma il sinistro di Riccardo Pagano dalla distanza è strozzato e termina sul fondo, non creando problemi a Maignan. Il Milan, però, alla seconda occasione della sua partita va in vantaggio. Cross, al 14', di Fikayo Tomori dalla destra e colpo di testa di Leão nell'angolino alla sinistra di Cerofolini. La gara di Leão, però, dura ancora poco. Al 17', per un infortunio muscolare (polpaccio) è costretto a lasciare il campo: entra, al suo posto, Santiago Giménez.
Il Diavolo va ancora due volte vicino al gol, prima, al 21', con il destro di poco fuori di Ruben Loftus-Cheek. Quindi, al 23', con il tiro di Christian Pulisic dal limite dell'area di rigore di poco alto sulla trasversale (con deviazione non vista dall'arbitro). Pulisic è in palla e, al 26', di sinistro, dall'interno dell'area barese, lo statunitense coglie la traversa con una botta fragorosa.
Il Milan insiste e, al 29', spaventa ancora il Bari con il sinistro dalla distanza di Fofana, uscito fuori di poco. L'ex Monaco è scatenato e si presenta ancora alla conclusione, stavolta al 31' e di destro. La sua botta, su suggerimento di Pulisic, è però respinta con i pugni da Cerofolini. Diavolo ancora insidioso al 36', con il colpo di testa di Strahinja Pavlović, 'addomesticato' in area piccola dal portiere dei 'Galletti', poi con Alexis Saelemaekers al 38': pimpante e positivo il belga sulla destra, in entrambe le fasi.
Il Bari si riaffaccia al 39' dalle parti di Maignan con il sinistro, dalla lunga distanza, di Giuseppe Sibilli: il portiere del Milan, però, con un grande intervento, toglie il pallone di fatto dall'incrocio dei pali. Quindi, al 42', il Milan trova anche il raddoppio ma, sul cross dalla sinistra di Pervis Estupiñán, Giménez - che segna in tap-in facile facile da pochi passi - è in netta posizione di fuorigioco. Peccato!
Fofana si rende ancora pericoloso (44'), poi, nel primo dei 3' di recupero, è Saelemaekers, di sinistro, ad andare ad un passo dal raddoppio con un sinistro velenoso che termina fuori di poco. Non succede più nulla. Milan-Bari 1-0 al 45': un Diavolo pimpante, meritatamente avanti. Ma che deve mettere in ghiaccio il punteggio con un secondo e magari un terzo gol nella ripresa per blindare la qualificazione al secondo turno.
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