La sua carriera nel mondo del calcio iniziò come giocatore nel '95 alla corte del Peterborough. Solamente due anni dopo il club decise di non puntare più su di lui, così Edwards decise di cambiare totalmente vita. Abbandonò il terreno di gioco e s'iscrisse alla Peterborough Regional College, facoltà di tecnologia, per poi laurearsi in gestione aziendale e informatica.
Nel 2003, anno in cui il Milan vinse la sua sesta Champions League a Manchester contro la Juventus, fu assunto come analista alla Prozone, azienda di elaborazione dati in cui i dipendenti filmavano le partite per poi leggere le prestazioni delle squadre. La prima tappa come 'dirigente' fu al Portsmouth di Harry Redknapp, per poi trasferirsi al Tottenham nel 2008.
La sua avventura al Liverpool
—Nel 2011 la Fenway Sports approdò al Liverpool. Dopo un inizio difficile a causa di alcune tensioni con Brendan Rodgers, ex allenatore del Liverpool (2012-2015), l'arrivo di Jurgen Klopp rappresentò un vero e proprio punto di svolta. Edwards fu nominato direttore sportivo, conquistando una Champions League, Supercoppa Uefa, Mondiale per club e il campionato inglese.
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