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Con l'ingresso in campo al 85° minuto nel match contro il Genoa, Ruben Loftus-Cheek ha raggiunto quota cento presenze con la maglia del Milan. Si tratta del 169° giocatore nella storia del club a tagliare questo traguardo, il settimo tra quelli attualmente presenti in rosa, unendosi così a Pulisic (133), Gabbia (142), Saelemaekrs (179), Maigan (203), Tomori (213) e Leao (290). Al termine della gara contro i rossoblù, il Milan ha celebrato il centrocampista inglese con un post pubblicato sui propri canali social.
Arrivato dal Chelsea nell'estate del 2023 per 19 milioni di euro, nelle sue prime 100 presenze con la maglia rossonera Loftus-Cheek ha collezionato 13 gol e 4 assist in 5.697 minuti totali in campo. La stagione 2023-2024 resta la più prolifica, terminata con 10 reti e 2 assist in 40 partite. Il ruolo da trequartista nel 4-2-3-1 di Stefano Pioli ne esaltava la capacità di inserimento.
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Il suo contratto con il Milan andrà in scadenza nel 2027 e le trattative per il rinnovo al momento sono in stand-by. Non è esclusa una cessione anticipata del centrocampista inglese per recuperare parte dell'investimento nella prossima finestra estiva di calciomercato, ma molto dipenderà dalla volontà del nuovo direttore sportivo e dell'allenatore (che sia Allegri o chi per lui).
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