Il primo esperimento dell'era Berlusconi arrivò nel 1996. Finito il ciclo di Capello, la dirigenza si affidò a Tabarez. L'impatto è stato a dir poco traumatico: nessuna simbiosi con l'ambiente e un esonero che era più che certo, arrivato dopo una sconfitta per 3-2 contro il Piacenza.
Cinque anni dopo, ovvero nel 2001, il Milan riprova con Fatih Terim. L'avventura del turco sulla panchina rossonera, però, durò solamente qualche mese: a novembre, infatti, al suo posto arrivò Carlo Ancelotti.
Le scommesse: Leonardo e Seedorf
—Finiti gli anni d'oro di Carlo Ancelotti, Adriano Galliani tenta di giocare una carta importantissima: il fattore 'casa'. Il condor, infatti, nel 2009-2010 punta su Leonardo, promosso da dirigente a tecnico: il suo calcio è spettacolare, ma le differenze di pensiero con Berlusconi spingono il brasiliano a dare le dimissioni.
Poi la carta Seedorf, arrivata nel 2014 in piena Banter Era. Chiamato a gennaio per sostituire Massimiliano Allegri, il calciatore olandese è riuscito a conquistare 38 punti nel girone di ritorno, troppo pochi per meritarsi la riconferma.
Destino simile per Sinisa Mihajilovic. Il serbo, alla guida di un Milan 'distrutto', riesce comunque a conquistare la finale di Coppa Italia, ma viene esonerato a soli 6 giornate dal termine del campionato.
Il passato recente
—I precedenti più freschi riguardano proprio la stagione 2024-2025. L'obiettivo era superare il ciclo vincente iniziato da Pioli, con un calcio più fresco e moderno, ma non andò proprio così. Arrivato a Luglio per dare una nuova identità tattica, Paulo Fonseca lascerà i rossonero dopo la partita contro il Genoa. Al suo posto Sergio Conceicao. L'ex calciatore del Porto parte subito a mille, regalando ai tifosi la Supercoppa Italiana vinta in rimonta contro l'Inter, ma a fine stagione sarà addio.
Il presente: vale la pensa rischiare?
—I numeri analizzati e la storia del Milan dimostrano che la panchina rigetta i tecnici stranieri, a meno che non si tratti di profili molto importanti come, ad esempio, quello di Liedholm. In un momento così delicato, il Milan deve continuare a puntare su un tecnico straniero? La domanda sorge spontanea visto l'ottavo posto della scorsa stagione...
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