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Il classe 2007 ha iniziato questa stagione giocando con la Primavera, ma dopo tre partite (in cui ha messo a referto un assist), è stato 'promosso' al Milan Futuro. Fin dalla prima partita, Cappelletti si è imposto come titolare di Massimo Oddo, a suon di prestazioni caratterizzate da atletismo fuori dal comune e senso di appartenenza. Nelle 19 partite di Serie D, il terzino ha segnato 2 gol e servito 2 assist, confermando di partita in partita l'enorme crescita degli ultimi mesi.
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