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Il 15 settembre del 2007 in Milan va a Siena per affrontare la squadra di Mario Beretta. Nel primo tempo i bianconeri passano in vantaggio grazie al gol di Maccarone, bravo ad approfittare di un doppio errore di Kaladze e Dida. Sembra l'ennesima serataccia per i rossoneri, che la settimana prima avevano pareggiato a San Siro contro un'altra squadra toscana: la Fiorentina.

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