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Nel passato recente di questa sfida, sono due gli eventi che hanno segnato le stagioni delle rispettive squadre. Il primo è il 2-2 di San Siro del gennaio del 2023, che segnò l'inizio della crisi del Milan che nelle partite successive non riuscì a vincere contro Lecce, Lazio, Sassuolo e Inter, incassando dodici gol in quattro gare, compromettendo in modo decisivo la corsa scudetto. L'altro grande episodio è la doppia sfida di Europa League della stagione 23/24, dominata sia in casa che in trasferta (1-0 e 2-1) dalla squadra di Daniele De Rossi, che decretò, al termine della stagione, la fine dell'esperienza in rossonero di Stefano Pioli.
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