Dopo i due anni spagnoli, il Milan decide di puntarci. Arriva a Milano in prestito con diritto di riscatto, ma la sua esperienza non va come immaginava. Come raccontato anche da lui in un'intervista a 'La Gazzetta dello Sport', il Milan è stato "il posto sbagliato, al momento sbagliato". Uno dei motivi del suo mancato riscatto è stato il ruolo. Nel 4-2-3-1 di Stefano Pioli, l'americano aveva davanti nelle gerarchie il capitano Davide Calabria, che è stato uno degli intoccabili del tecnico rossonero. Con la maglia del Milan ha totalizzato solo 14 partite, in cui non ha mai segnato o servito un assist nei suoi 635'.
Il ritorno in Olanda al PSV, l'infortunio e la rinascita
—Dopo il ritorno a Barcellona nel 2023, Dest viene girato in prestito al PSV Eindhoven con diritto (poi trasformato in trasferimento permanente) nel giugno 2024. Con il club olandese Dest trova un ambiente più adatto alle sue qualità tecniche e offensive: qui gioca con maggiore regolarità fino a quando un grave infortunio al ginocchio non gli compromette la carriera, tenendolo lontano dal campo per 10 mesi, saltando la seconda parte di stagione 23/24 e praticamente tutta l'annata successiva. Torna in campo a marzo e gioca solo 7 partite, ma contribuisce comunque al secondo titolo consecutivo in Eredivisie.
Ora è tornato a sorridere. Dopo l'infortunio del 2024, è tornato a volare sulla fascia come ai vecchi tempi e i risultati si vedono. Nelle 23 partite disputate finora, ha già segnato 2 gol e fornito 6 assist, contribuendo attivamente alla bella stagione del PSV, primo in Olanda e in zona playoff nel girone unico di Champions League.
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Nonostante la sfortunata parentesi in rossonero, Sergino Dest non ha mai perso occasione di ricordare con affetto l'anno vissuto a Milano e in attesa di scoprire il futuro, l'americano non chiude le porte ad un ritorno in rossonero: "Tornare al Milan? Può essere, Milano è una città fantastica, spero di tornarci un giorno".
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