Reagisce il Bologna che, al 14', troverebbe anche il vantaggio. Sul tiro di Riccardo Orsolini, infatti, la palla - dopo un rimpallo - termina sui piedi di Nicolò Cambiaghi che, a tu per tu con Mike Maignan in piena area di rigore milanista, segna sul primo palo. Dopo un controllo del V.A.R., però, l'arbitro Matteo Marcenaro della Sezione A.I.A. di Genova, giustamente, annulla la rete dei rossoblu. La squadra di Italiano, però, cresce con il passare dei minuti. Al 21' l'argentino Santiago Castro trova sulla verticale Orsolini: dalla destra, sul tiro-cross potente dell'esterno rossoblu, ci mette la mano Maignan, che toglie la palla dallo specchio della porta.
Il Milan rialza la testa e, in contropiede veloce, porta al 24' il laterale Pervis Estupiñán alla conclusione dal limite dell'area. L'ecuadoriano, a sorpresa, rientra sul piede debole - il destro - e prova un bel tiro a giro. La palla, purtroppo, si stampa sul palo esterno alla sinistra di Skorupski. La partita è bella, intensa, il ritmo è alto. Dopo un ottimo avvio del Milan, piano piano il Bologna riequilibra il rapporto di forze in campo. I colpi di scena sono sempre dietro l'angolo. Tutte e due le squadre sembrano dare la sensazione di poter sorprendere l'avversario quando meno se l'aspetta, nonostante l'ottima disposizione tattica di entrambe.
Nella fase finale della prima frazione di gioco Milan e Bologna si fanno più accorti. Stringono le maglie in difesa e tentano di trovare lo spiraglio, con pazienza, a retroguardie schierate. L'arbitro concede soltanto un minuto di recupero, nel corso del quale, sul calcio d'angolo di Modrić, Loftus-Cheek, di testa, centra il secondo palo di questa fin qui sfortunata serata. Milan-Bologna 0-0 al 45': Diavolo esce tra i fragorosi fischi del suo pubblico. Se il Milan vorrà portare a casa i tre punti da questa partita equilibrata, dovrà essere più cinico sotto porta.
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