Il classe 2002 ha giocato alcune partite molto negative ma, nonostante questo, è riuscito a migliorare grazie anche alla continuità data.
La partita che ha destato più scalpore in modo negativo è stata quella contro il Napoli in Supercoppa. il belga, schierato al poso di Gabbia, ha sofferto molto Hojlund. Da li in poi però, tutto è cambiato.
Davanti ad un bivio, il giovane ha cambiato marcia diventando così un vero e proprio nuovo titolare. A confermare il tutto ci sono, ovviamente, i numeri. Dalla partita contro il Verona, De Winter non è più uscito dall'11 titolare di Allegri, scendendo in campo dal 1 minuto in ben 8 partite.
Se le varie defezioni dei compagni sono riuscite a fargli aumentare il minaccio, il resto dello spazio se lo è preso grazi alle sue prestazioni positive, aumentando sempre di più la fiducia di Allegri nei suoi confronti.
Infatti nel mese di gennaio, il Milan ha voluto rivedere i propri piani nel mercato. Il club di via Aldo Rossi inizialmente si concentrò sull'arrivo i un centrale, per poi decidere di spostarsi su altri reparti (l'attacco) proprio per l'esplosione di De Winter.
Allegri, infatti, conosceva già il calciatore: ai tempi della Juventus, il tecnico livornese lo aveva aggregato nella rima squadra, facendolo anche esordire nella gara di Champions League contro il Chelsea nel lontano 2021.
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Ad oggi, il ragazzo arrivato per sostituire Malick Thai, ora al Newcastle, è cresciuto moltissimo. Proprio per questo motivo la sua presenza nel derby di Milano è percepita in modo molto positivo.
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