Un traguardo che, dal punto di vista sportivo ed economico, il Milan non può fallire. Allegri, che ha già guidato il Milan dal 2010 al 2014, aveva già portato i rossoneri in ritiro nella sua precedente esperienza milanista. Nella stagione 2012-2013, singolare coincidenza, dopo cinque sconfitte in otto partite, proprio prima di una partita contro il Genoa, sebbene a 'San Siro'.
In quell'occasione, il ritiro funzionò: 1-0 per il Diavolo il 27 ottobre 2012 con un gol dell'ex Stephan El Shaarawy. Da lì il suo Milan si riprese. Nella seconda circostanza, novembre 2013, non andò invece benissimo: dopo il ritiro, un pareggio (0-0) in trasferta contro il Chievo Verona e un andamento successivo tra alti e bassi. Fino all'esonero di gennaio 2014.
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