L'era di Fininvest portò con sé una grande trasformazione. Il calcio spettacolare di Arrigo Sacchi valse al Milan l'etichetta di squadra del secolo per l'Uefa. La targhetta è gelosamente custodita dall'ex allenatore rossonero nella sua abitazione a Fusignano.
L'era di Berlusconi
—Attorno ai talenti del settore giovanile, come Franco Baresi e Filippo Galli, si aggiunsero campioni sottostimati come Donadoni e un trio di olandesi destinato a fare la storia del Milan: Van Basten, Gullit e Rijkaard. L'organigramma dirigenziale era ridotto: il presidente Silvio Berlusconi, suo fratello Paolo come vice-presidente, Adriano Galliani amministratore delegato dell'area sportiva, Giancarlo Foscale ad della parte finanziaria, Ariedo Braida ds e Silvano Ramaccioni team manager.
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L'altro segreto fu la continuità. Sacchi rimase per quattro anni, Capello per cinque più uno, Ancelotti addirittura per otto di fila: un record. Nel frattempo la collezione di fuoriclasse: Baggio, Weah, Savicevic, Kakà, Shevchenko, Seedorf, Ibrahimovic, Thiago Silva. L'ultimo trofeo dell'era Berlusconi fu la Supercoppa italiana del 2016, arrivata grazie alle prodezze di un giovanissimo Gigio Donnarumma, uno degli ultimi esponenti della miniera d'oro del settore giovanile rossonero.
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