Una fioca luce, invece, apparve sotto la gestione di Vincenzo Montella nella stagione 2016-2017: l'italiano è riuscito a conquistare un sesto posto utile per l'Europa League, conquistando anche una Supercoppa Italiana contro la Juventus. L'illusione della rinascita, invece, arrivò con Fassone e Mirabelli: compagnia acquisti dispendiosa, ma risultati scarsi. A novembre l'esonero di Montella, al suo posto arrivò Gennaro Gattuso, la cui Champions sfuggì all'ultima giornata contro la SPAL.
L'epoca di Pioli
—L'arrivo di Elliot, nel 2019-2020 si aprì con Marco Giampaolo: a fine ottobre, però, arrivò l'esonero, con Stefano Pioli pronto a subentrare in panchina. La svolta, infatti, arrivò proprio li. Dopo un'avvio difficile, gli arrivi a gennaio di Ibrahimovic e Kjaer si sono rivelati positivi: il gruppo, infatti, post covid è rinato. Da quel momento inizia una striscia positiva di ben quattro anni:
Il post Pioli
—Dopo l'addio del tecnico italiano, il Milan non è stato poi così tanto fortunato. Nella stagione 2024-2025, il Milan decise di affidare la guida della squadra a Paulo Fonseca, ma la sua avventura in rossonero non durò tantissimo: a dicembre, infatti, dopo un pareggio contro il Genoa arrivò l'esonero, al suo posto Sergio Conceicao.
L'unica nota positiva della stagione dell'ex Porto fu la vittoria della Supercoppa Italiana in rimonta contro l'Inter, altrimenti il bilancio è stato negativo: ottavo posto e niente Europa per i rossoneri. Un trend che si è riproposto similmente anche quest'anno con Allegri: l'allenatore livornese, infatti, è riuscito ad arrivare solamente quinto.
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