La maledizione della maglia numero 9 continua. Il Milan pensava di aver trovato finalmente un grande numero 9 dopo l'acquisto di Gonzalo Higuain, ma il Pipita ha forse addirittura fatto peggio rispetto ai suoi predecessori, considerando il livello di aspettative nei suoi confronti. L'ex Napoli in realtà aveva anche iniziato bene in maglia rossonera, ma poi si è perso dopo il rigore sbagliato a San Siro contro la Juventus: dal quel momento Higuain non è stato più lo stesso, visto che le sue prestazioni sono state sempre al di sotto della sufficienza. Il 23 gennaio 2019 Milan e Juventus decidono di concludere anticipatamente il prestito dell'attaccante e contestualmente l'attaccante passa con la stessa formula al Chelsea di Maurizio Sarri. Anche in Inghilterra le cose non andranno meglio.
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