Non ha avuto grande spazio come dimostrano le sole cinque presenze in campionato. Nonostante ciò, Samu Castillejo è stato prezioso in occasione della gara di 'San Siro' contro l'Hellas Verona. L'esterno spagnolo, infatti, ha contribuito a rimontare il doppio vantaggio degli scaligeri. Ha coronato il sogno di vincere lo scudetto indossando la maglia della sua squadra del cuore, però è inevitabile che le strade di Castillejo e del Milan si divideranno in estate. Voto 6.5.