Il Milan si trova in una situazione finanziaria e di organico complessa a causa dei riscatti dei prestiti estivi, che sono andati ben al di sotto delle aspettative. Dei previsti 80 milioni di euro (più altri 8 a gennaio), il club ha incassato solo 14.3 milioni, una "doccia fredda" che limita il margine di manovra sul mercato e rende urgente lo snellimento di una rosa eccessivamente ampia.
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L'unico riscatto positivo è stato quello di Pierre Kalulu da parte della Juventus per 14.3 milioni più bonus, grazie alla sua duttilità e al buon rapporto qualità-prezzo.
Tuttavia, le aspettative per gli altri giocatori in prestito sono andate deluse. Noah Okafor e Lorenzo Colombonon sono stati riscattati, mentre casi come Devis Vasquez, Yacine Adli, e Ismael Bennacer, inizialmente promettenti, hanno visto i club cambiare idea dopo un calo di rendimento. Anche Tommaso Pobega e Alvaro Morata non verranno riscattati.
Tra i prestiti "secchi", Alexis Saelemaekers dovrebbe rientrare al Milan, mentre Kevin Zeroli e Marko Lazetic sono destinati altrove o fuori dai piani. Una nota positiva è Marco Pellegrino, che, dopo un prestito secco all'Huracan, è stato acquistato dal Boca Juniors per 3.5 milioni di euro più bonus.
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