Cambia aria nel luglio 2022, quando passa in prestito all'Empoli. In Toscana gioca per la prima volta in Serie A (in uno 0-0 contro la Fiorentina ad agosto) e somma 14 presenze dove si fa apprezzare da tutto l'ambiente, tanto che l'estate successiva - dopo anche l'Europeo Under 21 col suo Belgio - arriva la chiamata del Genoa fresco di ritorno nella massima serie. Col Grifone i primi due campionati da protagonista (57 presenze complessive tra 2023 e 2025) e anche i primi gol da professionista, tutti nell'ultima Serie A.
Nel Genoa ha destato particolare impressione la sua naturalezza e l'adattabilità tra due sistemi diversi, come posizionamento della retroguardia: se i rossoblù di Gilardino difendevano bassi e compatti, la squadra di Vieira ha adottato un baricentro tendenzialmente più alto. Differenze che non hanno influito sul rendimento di De Winter, talmente positivo da valere le prime partite anche in nazionale maggiore: a oggi sono quattro gare col Belgio, comprese due presenze da protagonista lo scorso giugno nelle qualificazioni al Mondiale 2026.
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