"Milan e Chelsea si sono affrontate cinque volte in gare ufficiali, bilancio in perfetta parità: una vittoria a testa e tre pareggi. I primi tre precedenti risalgono alla Coppa delle Fiere 1965/66: dopo una vittoria ciascuno anche la gara di spareggio terminò in parità. Il Chelsea passò il turno dopo il lancio della monetina. I due match più recenti risalgono alla fase a gironi della Champions League 1999/00: entrambe le gare terminarono in parità (0-0 a Londra, 1-1 a Milano, con reti di Oliver Bierhoff per i rossoneri e Dennis Wise per i 'Blues').

