In questo periodo, però, è scaturito un terremoto giudiziario legato all'urbanistica milanese. Il tutto, chiaramente, ha rallentato e complicato la situazione. Ora bisogna iniziare una vera e propria corsa contro il tempo poiché il 10 novembre scatterà il vincolo storico-architettonico sul secondo anello di San Siro, che renderà impossibile demolire la suddetta parte dell'attuale impianto. Dunque, entro tale data occorrono tre passaggi: l'approvazione del progetto da parte di Giunta e Consiglio Comunale, l'accordo definitivo per la compravendita e il rogito.
Il primo passaggio è già critico. Il sindaco Sala rischia infatti di non avere i numeri per l'approvazione. Alcuni appartenenti alla sua maggioranza sono orientati a votare a sfavore. Sala spera perciò di ottenere qualche voto nell'opposizione. Il primo cittadino confida comunque di riuscire a superare tutti gli ostacoli. Allo stesso modo, Milan e Inter restano fiduciose. In più, bisogna aggiungere che i due club possono essere solo spettatori della politica milanese. Inoltre, i rossoneri hanno ancora valido e aperto il progetto a San Donato. Diversa è la situazione dei nerazzurri, per i quali è scaduta l'opzione su Rozzano.
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