La carriera al Milan di Calabria
—Calabria è cresciuto nel settore giovanile rossonero e ha esordito in prima squadra il 30 maggio 2015, all'ultima giornata della Serie A 2014/15. Il terzino destro classe 1996 ha dunque disputato 11 stagioni con "i grandi" in maglia rossonera. In totale ha collezionato 272 presenze, condite da 10 reti e 21 assist.
Nel suo personale palmarès può vantare uno Scudetto e due Supercoppe Italiane con il Milan, e la Coppa Italia conquistata con il Bologna proprio ai danni del Diavolo.
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