Il giocatore ex Genoa sembra proprio essere un profilo adatto al calcio di Massimiliano Allegri. De Winter è un difensore duttile, che può essere impiegato sia come centrale sia come terzino destro di una difesa a 4, e anche come braccetto di destra di una difesa a 3. Il Milan di Allegri, infatti, potrebbe utilizzare entrambi gli schieramenti difensivi, a giudicare dalla pre-season appena conclusa.
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