Non possiamo che partire da Thiago Silva, uno dei giocatori più amati dal pubblico rossonero. A Milan dal 2009 al 2012, è stato uno dei colpi di grido di Leonardo insieme a quello di Ricardo Kakà. Grande classe e tecnica, il difensore è stato protagonista della vittoria del diciottesimo scudetto. Ha segnato anche 5 gol.
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Milan, Duarte l’ultimo dei difensori brasiliani: i top e i flop del passato

Sergio Claudio Dos Santos, detto Serginho, è un altro di quelli che ha fatto strada in rossonero. Arrivato dal San Paolo nell'estate 1999 per 18 miliardi, il brasiliano fa subito intravedere le sue grandi doti offensive, mentre in fase difensiva fa più fatica. La svolta arriva con Carlo Ancelotti, che lo adatta nel ruolo di terzino, anche se in alcune occasioni lo usa come trequartista nel 4-3-2-1 (come ad esempio nel derby del novembre 2002, dove va in gol contro l'Inter). Indimenticabile la sua prestazione nella stracittadina dell'11 maggio 2001, in cui Sergio effettua tre assist e realizza il gol del definitivo 6 a 0.
Arrivato a parametro zero dalla Roma nell'estate del 2003, Marcos Cafu viene al Milan senza grandi pretese, ma in realtà si rileva un grande colpo di mercato da parte di Adriano Galliani. "Il Pendolino" macina chilometri sulla fascia destra, e vince da titolare il diciassettesimo scudetto con Carlo Ancelotti. Nel 2007 vince la Champions League ad Atene contro il Liverpool, anche se non da protagonista. Con il Milan 119 presenze e 4 gol.
Roque Junior arriva nell'estate 2000 dal Palmeiras, presentandosi come un difensore estremamente affidabile, ma in maglia rossonera alterna luci e ombre. Il 28 maggio 2003, cioè nella finale di Champions League contro la Juventus, entra al 66' del secondo tempo per sostituire Costacurta, ma si infortuna alla spalla quando ormai i cambi erano già terminati. Disputa i tempi supplementari in maniera stoica sulla fascia, venendo ricompensato alla fine con la vittoria ai rigori contro i bianconeri e la conquista del trofeo.
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