Il Bologna cerca di pressare alto cercando di togliere costruzione di gioco al Milan. Pericoloso il Bologna al diciottesimo che entra in area, ma non riesce a tirare con la difesa rossonera che riesce a chiudersi bene. La squadra di Italiano ha preso nettamente campo col passare dei minuti, con il Diavolo che si ritrae in difesa e cerca poi le ripartenze veloci. Metà del primo tempo andato e la partita la fa il Bologna cercando il possesso palla continuato. 30esimo non cambia l'andamento della partita: il Milan continua a difendersi basso e a cercare le ripartenze veloci. Jovic si abbassa spesso e gioca praticamente da regista cercando gli inserimenti degli esterni. 38' primo giallo della partita: Tomori entra male su Ndoye. Giallo inevitabile. Travolto Leao da Ferguson: anche qui giallo inevitabile. 1-1 alla fine del primo tempo. Squadre nervoso con l'arbitro a fine primo tempo, specialmente il Milan che ha protestato molto prima di rientrare negli spogliatoi.
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