In questo periodo, le voci di mercato hanno fatto presagire che Gimenez non sia esattamente il preferito di Tare e Allegri, eppure il quotidiano descrive il numero 7 rossonero come molto carico e per nulla spaventato dalla possibile concorrenza per la maglia da titolare. Desidera dare tutto per il Milan: solo 6 mesi fa ha spinto tanto con il Feyenoord per vestire rossonero, dunque non vuole e non può darsi per vinto.
Le difficoltà nei primi sei mesi di Milan. E ora ...
—Arrivato alla fine della sessione invernale del calciomercato, il messicano sembrava dovesse risolvere da solo i problemi dell'attacco rossonero. Un obiettivo fin troppo ambizioso anche per un goleador del suo calibro. In Olanda aveva dimostrato grandissime doti, soprattutto realizzative, perciò le aspettative su di lui erano molto alte.
Tuttavia, il Milan ha vissuto una stagione molto complicata e Gimenez non si è mai veramente integrato nel contesto tattico di Conceição. In aggiunta, alcuni problemi fisici hanno complicato l'ambientamento. Nonostante ciò, Santi ha comunque messo a referto 6 reti, un bottino non scontato.
Adesso, in una squadra mentalmente e tatticamente più solida, El Bebote spera di dare il suo contributo, a suon di gol e grandi prestazioni. In questo modo punta a conquistare la fiducia e la stima di Allegri, che è curioso "di scoprire le doti tecniche e atletiche del messicano senza alcun preconcetto" - scrive Il Corriere dello Sport. Prima di dare giudizi, si attendono le prime amichevoli e i primi impegni ufficiali che potrebbero veder impegnato Santiago Gimenez al centro dell'attacco rossonero.
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