Durante la sua lunga militanza, ha vissuto momenti significativi, tra cui la vittoria del Torneo di Viareggio nel 2014 con la Primavera guidata da Pippo Inzaghi, l’esordio in prima squadra sotto la guida di Sinisa Mihajlovic e la conquista dello scudetto nel 2022. La sua dedizione lo ha portato a indossare la fascia da capitano e a collezionare 272 presenze ufficiali, impreziosite da 10 reti.
Gennaio 2025: l'addio
—Tuttavia, nel gennaio 2025, complice l’affollamento nel ruolo di terzino destro e l’assenza di trattative per il rinnovo del contratto in scadenza a giugno, Calabria ha deciso di intraprendere una nuova avventura, trasferendosi al Bologna con la formula del prestito fino al 30 giugno 2025. Durante la conferenza stampa di presentazione, ha dichiarato: “È stata una scelta maturata con il passare dei giorni, la più giusta per tutti. C’è stata un po’ di tristezza nell’addio, ma so quanto ho dato per quella maglia”.
L’incontro di domani rappresenta quindi un banco di prova importante per Calabria, desideroso di dimostrare il suo valore contro la squadra che lo ha cresciuto. Sebbene l’addio al Milan sia stato segnato da alcune tensioni, il difensore è determinato a concentrarsi sul presente e a contribuire al meglio per il Bologna.
L'inchiesta "doppia curva"
—Calabria è stato coinvolto anche nell’inchiesta “Doppia curva” per un incontro con il capo della Curva Sud, Luca Lucci, avvenuto nella prima parte del 2023. Tale episodio potrebbe comportare una squalifica al termine dell’indagine in corso da parte della Procura Federale.
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