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Il Milan continua a ricercare gli elementi per costruire la squadra: i rossoneri devono ancora trovare tutto visto che manca un amministratore delegato, un direttore sportivo e un allenatore. Uno dei piani più caldi in questo momento, è quello di affidare la direzione tecnica e del futuro del club nelle mani di Ralf Rangnick. L'attuale CT dell'Austria potrebbe arrivare come direttore tecnico della squadra, volendo però gestire lui tutta la squadra, scegliendo i suoi uomini, compreso l'allenatore. Il nome caldo è quello di Oliver Glasner, allenatore che ha appena lasciato il Crystal Palace, vincendo la Conference League.
Subito dopo l'esonero di Allegri e di tutto l'organigramma del Milan, Cardinale aveva fatto trapelare di volere un allenatore giochista, lasciando stare la difesa a tre e puntando di nuovo su quella a quattro. Nonostante questo, il modulo preferito di Glasner in Inghilterra è stato il 3-4-2-1, il che cozzerebbe con l'iniziale piano del numero uno rossonero e di Ibrahimovic. Dal punto di vista della rosa il Milan non avrebbe bisogno di una rifondazione o una rivoluzione rispetto alla squadra usata da Massimiliano Allegri, questo proprio per il modulo usato. Con un allenatore alla Iraola, invece, il Diavolo dovrebbe cambiare molto di più. Il gioco offensivo di Glasner si fonda sui tre attaccanti, con una prima punta fisica come Mateta e giocatori in grado di giocare alle sue spalle e inserirsi negli spazi creati.
Glasner ha avuto calciatori importanti che ha valorizzato al massimo come Eze e Olise: giocatori di assoluto talento che sono sbocciati grazie al tecnico austriaco. Nel Milan quei due ruoli potrebbero essere presi da Pulisic e Leao che tornerebbero a ruoli più consoni, agendo da trequartisti larghi dietro una prima punta di spessore. Ecco, il ruolo che copre Mateta al Crystal Palace, al momento, non trova sostituti in rossonero, visto che manca ancora un attaccante di peso. Al contrario delle squadre di Allegri, il Crystal Palace pressa alto con il lavoro dei tre attaccanti costanti supportato dai mediani. Questo per togliere respiro agli avversari, evitando linee di passaggio facili. Se il pressing non funziona, la squadra si posiziona con un 5-4-1 solido e compatto. Le squadre di Glasner spingono tantissimo in contropiede dove spesso sono letali, anche grazie alla velocità dei suoi interpreti offensivi. L'allenatore austriaco non vuole tenere il possesso di palla a tutti costi, come Fabregas ad esempio, ma l'obiettivo è superare il prima possibile il centrocampo, sfruttando le combinazioni rapide nello stretto alla ricerca dei due trequartisti/esterni. Niente 'tiki-taka', ma ricerca di passaggi verticali e profondità il prima possibile. Importantissimo anche il ruolo degli esterni, che devono correre a tutta fascia e devono anche essere in grado di chiudere le azioni offensive, oltre ad aiutare in difesa.
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