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La stagione scorsa dei rossoneri non è stata poi così idilliaca. Iniziata con Paulo Fonseca, finita con Sergio Conceicao. Dopo alcuni mesi alla guida del Diavolo, Fonseca (ex allenatore della Roma), è stato esonerato a causa dei risultati negativi conquistati col tempo. Al suo posto è arrivato, per l'appunto, Sergio Conceicao, allenatore che, dopo alcuni giorni, conquistò subito il suo primo trofeo: la Supercoppa Italiana a Riyadh contro l'Inter di Simone Inzaghi.
Nonostante ciò, anche il suo percorso fu' molto turbolento: il portoghese non è mai riuscito ad instaurare un rapporto vero con lo spogliatoio e tifosi e, al termine del suo mandato, il contratto non venne rinnovato. Intervistato ai microfoni di 'Repubblica', Conceicao ha voluto parlare delle difficoltà riscontrate alla guida del Milan:
Sulle difficoltà vissute al Milan: “A Milano ho trovato una situazione difficile: basti pensare che dopo il primo pareggio col Cagliari hanno iniziato a girare voci sul mio sostituto e nessuno della dirigenza si degnò di smentirle. Ho frequentato diversi spogliatoi e posso dirvi che l’instabilità dell’ambiente arriva anche da lì: il malumore dei tifosi si sentiva, non è facile giocare con i tifosi che disertano la curva. I social hanno amplificato tutto”.
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