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Reduce dal pareggio di Crotone, il Milan di Vincenzo Montella cerca punti importanti per l'Europa, anche alla luce dei risultati positivi di oggi, contro una Roma che ha come obiettivo quello di superare il Napoli in ottica secondo posto. Montella propone ancora Lapadula titolare e deve rinunciare all'ultimo a Calabria, schierando Vangioni. E' proprio Vangioni, all'8', a compiere un disimpegno sbagliato di petto: la Roma ne approfitta, il pallone arriva in area a Dzeko che trafigge Donnarumma con un tiro perfetto. Il Milan prova a reagire, la partita è frizzante, ma al 15' sono ancora gli ospiti pericolosi con Perotti, il cui tiro da fuori viene deviato sul palo da Donnarumma. Poco più tardi, i rossoneri si fanno vedere con Sosa, che calcia dai 30 metri: Szczesny è però bravo a deviare in angolo. Al 27', doccia gelata per il pubblico di San Siro: corner degli ospiti, Dzeko svetta di testa e fa 0-2. I rossoneri, a differenza del primo gol, faticano a reagire. La Roma rischia il tris con Nainggolan al 37', quando il tiro del belga viene deviato da Donnarumma sul palo. Il primo tempo si chiude così, con San Siro che fischia i rossoneri al termine dei primi 45'.

Nella ripresa, il Milan fatica a rialzare la testa. Montella inserisce Bertolacci al posto di Mati Fernandez, ma i primi 20' non regalano emozioni, con la Roma che rallenta i ritmi e il Milan che fatica a sfondare nella difesa ospite. Al 68' Bertolacci cerca un tiro dal limite dell'area, che termina però out. Poco dopo, Montella si gioca anche la carta Ocampos, togliendo Vangioni. I rossoneri trovano il gol al 75' con Pasalic, ma El Shaarawy - due minuti più tardi - ristabilisce subito le distanze. La Roma chiude i conti nel finale con un rigore siglato da De Rossi per un fallo di Paletta (espulso) su Salah. Il Milan esce nuovamente sconfitto da San Siro (seconda volta consecutiva dopo il ko con l'Empoli) e si complica la scalata all'Europa.

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